Massafra è costruita sulle due sponde opposte della Gravina di San Marco che letteralmente la spacca in due. Il pezzo più pregevole dell’intero patrimonio artistico-culturale di Massafra è rappresentato da un eccezionale complesso di chiese rupestri scavate in grotte e gravine che le hanno permesso di ricevere il titolo di Tebaide d’Italia.

Ed il suo stesso nome corrente, che deriva dal termine mansafros che in greco indica la grotta abitata da eremiti, ribadisce l’inscindibile legame tra la città e quella ‘Puglia sotterranea delle cripte e degli anacoreti’ che rappresenta una delle vicende culturali ed antropologiche più suggestive d’Italia. La presenza dell’uomom in questa zone è attestata dai manufatti ritrovati nelle gravine e risalenti ad un periodo compreso tra il V millennio e il 1800 a.C.

L’itinerario turistico storico inizia dal CASTELLO, costruito probabilmente su una fortezza normanna, si affaccia sulla Gravina San Marco;

Si prosegue verso l’ANTICA CHIESA MADRE ricavata in un baluardo del Castello, la cui cappella è dedicata a San Lorenzo, di cui si conserva una statua in legno dorato e oro zecchino;

Si continua verso il SANTUARIO DELLA MADONNA DELLA SCALA (1731): si innalza al termine di una spettacolare scalinata che raggiunge in 125 gradini il fondo della gravina chiamata un tempo ‘Valle delle rose’. Poco distante si può visitare ciò che resta della ‘Farmacia di S. Greguro’, un complesso di celle monastiche (laura) comunicanti tra di loro e la CHIESA RUPESTRE DELLA MADONNA DELLA BUONA NUOVA: situata sul sagrato della Madonna della Scala in parte demolita per la costruzione del santuario.

All’interno ci sono bellissimi affreschi, tra cui uno raffigurante la Madonna della Bona Nova con Bambino;

Interessante è la CRIPTA DI SAN MARCO: situata nell’omonima gravina, con all’interno un pozzo circolare che serviva per i battesimi e un affresco di San Marco, ricca graffiti in caratteri greci e latini è la CASA DELL’IGUMENO, un complesso di grotte che ospitavano l’abitazione dell’igumeno, capo della comunità che aveva poteri religiosi oltre a quelli civili.